Indice

Estratto da: "Chimica Organica e Propedeutica Biochimica" di Eugenio Giachetti (Edizioni L.U.M., Firenze 2001)

	Capitolo 1. Introduzione ai composti del carbonio Il significato di Chimica organica 1 L'atomo di carbonio 1 Gli Idrocarburi 5
	Capitolo 2: Idrocarburi saturi. Alcani Generalità 7 Nomenclatura IUPAC degli Alcani 8 Proprietà fisiche degli alcani 9 Proprietà chimiche degli alcani 10 Reazioni degli alcani 10 Alogenazione 10 Ossidazione 11 Metodi di preparazione degli alcani 13 Reazione di Wurtz 13 Riduzione di alogenuri con metalli 14
	Capitolo 3: Idrocarburi insaturi. Alcheni Generalità 15 Nomenclatura IUPAC degli alcheni 17 Proprietà fisiche degli alcheni 18 Proprietà chimiche degli alcheni 19 Reazioni degli alcheni 20 Addizione di alogeni 20 Addizione di acidi alogenidrici 22 Addizione di acqua o idratazione 24 Addizione di idrogeno 26 Ossidazione degli alcheni 27 Metodi di preparazione degli alcheni 31 Riduzione degli alchini 31 Deidroalogenazione di alogenuri alchilici 31 Dealogenazione di dialogenuri vicinali 32 Disidratazione degli alcoli 32
	Capitolo 4: Idrocarburi insaturi. Dieni Generalità 33 Proprietà chimiche 33 Dieni coniugati 36 Stabilità dei dieni coniugati 36 Addizione elettrofila ai dieni coniugati 39 Reazione di Diels-Alder 41 Dieni importanti 42
	Capitolo 5: Idrocarburi insaturi. Alchini Generalità 43 Nomenclatura 43 Proprietà chimiche: Acidità degli alchini 44 Reazioni degli alchini 45 Reazioni di addizione 46 Reazioni come acidi (sostituzione) 48 Metodi di preparazione 48
	Capitolo 6: Idrocarburi ciclici. Cicloalcani Generalità 51 Nomenclatura 51 Proprietà fisiche dei cicloalcani 52 Reazioni dei cicloalcani 52 Teoria della tensione di Baeyer 53 La nuova teoria 54 Conformazione del cicloesano 57 Legami assiali e legami equatoriali 58 Isomeria cis-trans nei cicloalcani 59 Metodi di preparazione dei cicloalcani 61
	Capitolo 7: Idrocarburi aromatici Introduzione 63 Energia di risonanza 64 La molecola del benzene 65 Nomenclatura 66 Reazioni del benzene 68 Sostituzione elettrofila 68 Nitrazione del benzene 70 Solfonazione del benzene 70 Alogenazione del benzene 71 Alchilazione (Reazione di Friedel-Crafts) 71 Acilazione (Reazione di Friedel-Crafts) 72 Altre reazioni 72 Effetto dei gruppi sostituenti 73 Reattività e orientamento alla luce del carbocatione 78
	Capitolo 8. Idrocarburi aromatici polinucleari (IAP) Classificazione 81 IAP ad anelli isolati 81 Altri IAP concatenati 83 I.A.P. a nuclei condensati 84 Orientamento della sostituzione elettrofila nel naftalene 85 Reazioni del naftalene 86 Termini superiori: antracene e fenantrene 88
	Capitolo 9: Alogeno derivati Alogenuri alchilici 91 Preparazione degli alogenuri per sostituzione 91 Reazioni degli alogeno derivati 92 Sostituzione nucleofila 93 Polialogeno derivati 95 Dialogeno derivati 95 Trialogeno derivati 96 Alogeno derivati insaturi 97 Alogenuri arilici 99
	Capitolo 10. Composti metallo-organici Preparazione 101 Reazioni caratteristiche 102 Reazioni con composti con H mobili 102 Reazioni con composti con legami multipli 102
	Capitolo 11. Nitroderivati organici Generalità 105 Metodi di preparazione 105 Test di riconoscimento di nitroderivati 108 Nitroderivati aromatici 109 Riduzione del nitrogruppo 110
	Capitolo 12. Acidi solfonici Acidi solfonici alifatici 113 Acidi solfonici aromatici 113 Reazioni dell'acido benzensolfonico 114 Sostituzione dell'OH 115 Sostituzione di tutto il gruppo solfonico 117
	Capitolo 13. Alcoli Generalità 119 Nomenclatura degli alcoli 120 Proprietà chimiche degli alcoli 120 Gli alcoli come acidi 121 Gli alcoli come basi 121 Reazioni caratteristiche degli alcoli 122 Saggi di riconoscimento degli alcoli 122 Reazione con metalli 123 Formazione di esteri 124 Metodi di preparazione degli alcoli 125 Eteri 127 Metodo di preparazione degli eteri 127 Polialcoli: Dioli o Glicoli 129 Acidità dei glicoli 129 Metodi di preparazione dei glicoli 131 Reazioni dei glicoli 131 Trioli 133 Metodi di preparazione del glicerolo 133 Reazioni del glicerolo 134
	Capitolo 14. Stereoisomeria ottica Introduzione 137 Chiralità 138 Proprietà degli enantiomeri 139 Attività ottica 140 Polarimetria 142 Rappresentazione e nomenclatura degli enantiomeri 143 Convenzione relativa (sistema D-L) 146 Convenzione assoluta (sistema R-S) 147 Strutture con più di un carbonio asimmetrico 149 Strutture meso 150 Racemati 151 Risoluzione del racemo 152 Stereochimica dei Polialcoli 154
	Capitolo 15. Tioli Generalità e nomenclatura 159 Proprietà chimico-fisiche 159 Reazioni caratteristiche dei tioli 160 Metodi di preparazione dei tioli 161 Tioli biologicamente importanti 162
	Capitolo 16. Fenoli Generalità e proprietà chimico-fisiche 165 Acidità dei fenoli 166 Reattività dei fenoli 166 Metodi di preparazione del fenolo 168 Polifenoli 168
	Capitolo 17: Aldeidi e Chetoni Generalità e proprietà chimico-fisiche 171 Acidità delle aldeidi 172 Nomenclatura di aldeidi e chetoni 172 Reazioni del gruppo carbonilico 173 Idratazione 176 Reazioni con derivati dell'ammoniaca 176 Addizione di acido cianidrico 178 Addizione di alcoli 179 Condensazione aldolica. Aldeidi con idrogeni in a 180 Alogenazione 181 Reazione di Cannizzaro 182 Ossidazione 183 Metodi di preparazione di aldeidi e chetoni 184 Aldeidi e Chetoni Aromatici 185 Metodi di preparazione 185
	Capitolo 18. Carboidrati (Osi) Generalità 187 Struttura ciclica dei carboidrati 188 Nomenclatura D,L nei carboidrati 190 Stereochimica degli Aldosi 190 Monosaccaridi naturali 191 Mutarotazione dei carboidrati. Anomeri 194 Reazioni dei carboidrati 196 Reazione di Fischer: formazione di osazoni. Epimeri 196 Sintesi di Kiliani-Fischer 198 Degradazione di Wölh 199 Ossidazione degli zuccheri 200 Glicosidi 202 Ammino zuccheri 203 Disaccaridi 204 Polisaccaridi 206
	Capitolo 19. Acidi carbossilici Nomenclatura 209 Acidi grassi 210 Acidità degli acidi carbossilici 211 Proprietà fisiche 213 Metodi di preparazione 213 Ossidazione degli alcoli primari 213 Sintesi di Grignard 214 Idrolisi dei nitrili 214 Idrolisi degli esteri 215 Reazioni degli acidi carbossilici 216 Reazioni di sostituzione. Derivati funzionali 217 Acidi bicarbossilici alifatici 220 Nomenclatura 220 Acidità 220 Metodi di preparazione 221 Reazioni degli acidi bicarbossilici 222 Sintesi malonica degli acidi carbossilici 224 Acidi bicarbossilici insaturi 226 Reazione con permanganato 227 Acidi carbossilici aromatici 229 Metodi di preparazione 229 Acidi bicarbossilici aromatici 231 Urea e derivati dell'acido carbonico 233 Metodi di preparazione dell'urea 233 Proprietà e reazioni dell'urea. Barbiturici 234 Composti correlati con l'urea 237 Idrossiacidi 239 Disidratazione degli idrossiacidi 239 Preparazione degli a-idrossiacidi 240 Idrossiacidi aromatici 242 Oxoacidi (Chetoacidi) 243 Analisi di una miscela cheto-enolica 245 Acidi carbossilici biologicamente importanti 246
	Capitolo 20. Ammine Generalità 247 Basicità delle ammine 248 Basicità delle ammine alifatiche 248 Basicità delle ammine aromatiche 250 Metodi di preparazione 250 Reazione di alogenuri con ammoniaca 251 Sintesi di Gabriel 252 Sintesi di Hofmann 254 Riduzione dei nitroderivati 255 Reazione con acido nitroso: saggio di riconoscimento 255 Reazioni caratteristiche delle ammine 259 Reazione con cloroformio 259 Reazione con solfuro di carbonio 260
	Capitolo 21. Amminoacidi Generalità 261 Stereoisomeria degli amminoacidi 262 Proprietà chimico-fisiche degli amminoacidi 263 Punto isoelettrico 264 Elettroforesi 267 Metodi di preparazione 268 Sostituzione nucleofila 268 Dall'estere malonico e alogenuri alchilici 268 Sintesi di Strecker 269 Transamminazione 270 Idrolisi delle proteine 271 Reazioni degli amminoacidi 271 Comportamento al calore 271 Titolazione con acido nitroso 272 Reazione con aldeide formica 273 Esterificazione con alcol 273 Saggio della ninidrina 273 Il legame peptidico 274 Brevi cenni sulla struttura secondaria delle proteine 277 Formule di struttura degli amminoacidi proteici 278
	Capitolo 22. Eterocicli Eterocicli pentatomici aromatici 281 Pirrolo. Un esempio di eterociclo elettronricco 283 Eterocicli esatomici 285 Eterocicli ad anelli condensati 289 Nucleotidi e nucleosidi 290
	Capitolo 23. Lipidi Gliceridi e fosfogliceridi 293 Stereochimica dei fosfolipidi. Numerazione stereospecifica 295 Altri lipidi complessi 298
	Capitolo 24. Terpeni Monoterpeni 302 Biosintesi dei terpeni 306 Biosintesi dell'acido mevalonico 308 Terpeni biologicamente importanti 310 Steroidi 311 Ormoni steroidei 313 Vitamina D 315